ولد كريسيتانو رونالدو يوم 5 فبراير 1985 في سانت أنطونيو، وهو حي من أحياء مدينة فونشال، ماديرا، وهو الطفل الأصغر من ماريا دولوريس دوس سانتوس أفيرو، والتي تعمل طباخة. وجوزي دينيس أفيرو ويعمل بستاني المدينة. سمي كريستيانو باسم “رونالدو” بسبب حب والده للرئيس الأميركي الأسبق رونالد ريغن جعله يطلق اسم “رونالدو” على ابنه، حيث أن “رونالد” في الإنكليزية توازي “رونالدو” في البرتغالية، وله ثلاث إخوة هم الأخ الأكبر هوغو والأختان إلمّا وليليانا كاتيا. جدة الأم واسمها إيزابيل أصولها من الرأس الأخضر.
وإنضم رونالدو إلى قائمة اللاعبين الشباب للتدريب في أكاديمية سبورتينغ (Academia Sporting)، وهي أكاديمية لكرة القدم، تتواجد في مدينة ألكوشيتي المجاورة، وهو اللاعب الوحيد الذي لعب في كل الفئات السنية لنادي سبورتينغ (تحت 16، تحت 17، تحت 18، الفريق ب، الفريق الأول) كل ذلك ضمن موسم واحد. وسجل أول أهدافه في أول مباراة له في الفريق الأول بالدوري المحلي يوم 7 أكتوبر 2002 بعد توقيعه ثنائية. والتي فاز بها نادي سبروتينغ بـ3-0 على نادي موريرنسي، في حين تميز مع منتخب البرتغال للشباب في بطولة الأمم الأوروبية تحت 17 سنة 2002. في سن 15 تم تشخيص حالة رونالدو بتسارع نبضات القلب، وهي حالة كادت أن تجبره على التخلي عن كرة القدم. ولكن بعد خضوعه لعملية جراحية ناجحة عاد إلى ممارسة كرة القدم بصفة عادية. في نوفمبر 2002، دعي رونالدو إلى ساحة تدريب نادي أرسنال الإنجليزي لندن كولني، لتلبية دعوة المدرب الفرنسي أرسين فينغر وجهازه الفني. فينغر، الذي كان يرغب في التعاقد مع لاعب خط الوسط كان قد رتب للقاء ممثلين عن رونالدو (إقترحه على مدرب ناديليفربول جيرارد هولييه) وتمت مناقشة نقله في الأشهر اللاحقة غير أنه جاء اهتمام مدرب نادي مانشستر يونايتد السير أليكس فيرغسون في صيف 2003، عندما هزم نادي سبورتينغ نادي المان يونايتد 3-1 في مباراة افتتاح ملعبه خوسيه ألفالادي في لشبونة. بعد إعجاب لاعبي مانشستر يونايتد بأداء رونالدو، الذين حثوا المدرب فيرغسون على التعاقد معه لخلافة رحيل نجمهم الشهير الجناح الأنجليزي ديفيد بيكهام نحو ريال مدريد.
